Constitui, esta, uma das mais recentes lendas de Santarém, ligada à Guerra da Restauração, à vitória das tropas portuguesas na batalha do Ameixial, e à fundação da Igreja de Nossa Senhora da Piedade, por D. Afonso VI, no actual Largo do Seminário, em reconhecimento pelo sucesso milagroso atribuído à imagem de Nossa Senhora da Piedade, a qual hoje continua a venerar-se naquela igreja.

Conta a lenda que os de Santarém, ao verem aproximar-se os castelhanos do caminho de Lisboa (depois de terem tomado uma fortaleza fronteiriça no Alentejo), recorreram à imagem de Nossa Senhora existente numa ermida junto à Porta de Leiria, ao tempo de grande devoção e muito frequentada, para que a mãe de Cristo intercedesse e protegesse os Portugueses, pedindo-lhe um sinal para a sua fé. E obtiveram tal sinal, porquanto a imagem de Nossa Senhora se inclinou sobre o rosto do Filho, enquanto que o rosto deste quase se uniu com o de sua Mãe, de tal modo que não cabia entre um e outro mais que uma mão travessa, depois um dedo e, no dia seguinte, a aproximação entre os rostos não possibilitava, sequer, que coubesse entre eles a fina toalha de Nossa Senhora.

Assim se juntaram as tropas que de Santarém saíram (cerca de 2/3) às tropas do Conde de Vila Flor, com destino ao Alentejo, onde em Ameixial venceram os castelhanos, obrigando-os a retirarem-se.

Foi nessa ocasião que D. Afonso VI ordenou a edificação do actual templo de Nossa Senhora da Piedade, com demolição da Porta de Leiria e no lugar onde já existia a antiga ermida.